Виноградар народжувався там, де колись лежали піщаники, яри й відкритий рельєф, що не підкорювався прямим лініям. Саме ця природна «непокора» стала основою одного з найцікавіших житлових експериментів Києва другої половини ХХ століття. У 1968 році проєктування масиву доручили архітектору Едуард Більський, який разом із Авраам Мілецький уже мав за плечима масштабні київські об’єкти. Для Більського Виноградар став шансом реалізувати власну утопію — «Місто Сонця», натхненне ідеями Томмазо Кампанелла, але в радянських реаліях і з урахуванням живого міського середовища.
На відміну від більшості спальних районів, де будинки шикувалися в одноманітні ряди, Виноградар отримав іншу логіку. Тут житло підлаштовувалося під рельєф: будинки могли вигинатися напівколом, витягуватися «змійкою», ламатися буквою Г. Ця пластичність добре читається на довжелезних криволінійних будинках-екранах на вулиці Порика, проспекті Гонгадзе та проспекті Європейського Союзу. Вони виконували не лише естетичну, а й утилітарну функцію — своїм вигнутим «крилом» захищали внутрішні двори від шуму магістралей і вітрів, створюючи тихіші й тепліші простори для життя.
Форма крила стала впізнаваним автографом Більського. Її можна побачити й у громадських будівлях масиву: напівкруглі фасади музичної школи №35, колишнього кафе «Біля озера», інших локальних центрів тяжіння. Архітектор навмисно «пом’якшував» кути, аби простір між будинками не ламався різко, а переходив плавно, майже природно. За це його критикували — такі рішення вимагали більше матеріалів, більше цегли, більше ручної роботи. Але саме вони надали Виноградарю людського масштабу й відчуття руху, ніби район не застиг у бетоні, а продовжує дихати.
Окремої уваги заслуговує колористика. Виноградар, разом з Оболонню, став одним із перших «кольорових» масивів Києва. Якщо ранні Русанівку й Березняки фарбували майже стерильно білими, то тут палітра коливалася від коричневих до теплих золотавих відтінків. Це була ще одна частина «Міста Сонця» — ідея тепла, світла, візуального комфорту. Сьогодні ці кольори значною мірою вицвіли, але навіть крізь пізні ремонти й утеплення проступає первісний задум: масив не мав тиснути холодною одноманітністю.
Принципово іншою була й організація повсякденного життя. Типова радянська схема передбачала мікрорайон із фіксованим набором об’єктів: кілька будинків, школа, дитсадок, універсальний гастроном і будівля побутових послуг. На Виноградарі цю модель «розчинили» в просторі. Невеликі овочеві крамниці розташували просто під житловими будинками, а на активних перехрестях концентрували більші магазини, бібліотеки, художні школи, аптеки, перукарні. Масив отримав не один центр, а багато дрібних вузлів життя, завдяки чому повсякденні маршрути стали коротшими, а простір — живішим.
Порівняння з іншими великими районами Києва лише підсилює цю особливість. На Троєщині подібну ідею намагалися відтворити, але без тієї ж цілісності. Оболонь, попри вдалу планувальну структуру, так і не дочекалася повноцінного озеленення, залишившись подекуди надто відкритою й «порожньою». Теремки ж часто критикують за хаотичну забудову й слабку взаємодію між просторами. На цьому тлі Виноградар виглядає чи не найкомфортнішим житловим масивом Києва — не ідеальним, але продуманим, людяним, адаптованим до щоденного життя.
Сьогодні, коли місто знову шукає баланс між щільністю, комфортом і ідентичністю, Виноградар читається як важливий урок. Це приклад того, як навіть у межах типового житлового будівництва можна мислити місто не лише квадратними метрами, а просторами, маршрутами, відчуттям дому. Місто Сонця Більського не стало утопією в чистому вигляді, але воно залишило Києву рідкісний зразок архітектури, що працює не проти людини, а разом із нею.