Кінець XVIII століття став для Київ межею між старим устроєм і новою, імперською реальністю. Після приєднання Правобережної України до Російської імперії місто було включене до загальноімперської адміністративної системи. З 1797 року Київ набуває статусу центру Київської губернії, а з 1832-го стає осердям генерал-губернаторства, до складу якого входили Київська, Подільська та Волинська губернії. Цей адміністративний підйом визначив подальшу долю міста, задавши темп його економічного, соціального й культурного розвитку.
На початку XIX століття Київ займав територію понад 4,5 тисячі десятин і простягався вздовж Дніпра майже на шістнадцять верст. Місто складалося з чотирьох основних частин — Старого Києва, Печерська, Подолу та Плоскої Слободи. Саме ця структура, сформована ще в попередні століття, визначала ритм міського життя. Поділ залишався найбільш населеним і жвавим районом, осередком ремесел, торгівлі та повсякденного побуту міщан і купців. Уздовж берега селилися ремісники й робітники, тоді як мешканці околиць займалися городництвом і садівництвом, забезпечуючи місто продуктами.
Населення Києва на початку XIX століття становило близько двадцяти тисяч осіб. Забудова мала виразно контрастний характер: поряд із поодинокими кам’яними будинками — лише 83 на все місто — домінували дерев’яні споруди, яких налічувалося понад дві з половиною тисячі. Кам’яні будинки, здебільшого зосереджені в центральних частинах, належали заможним родинам, тоді як більшість киян мешкала в скромних дерев’яних оселях. Цей різкий соціальний поділ був не лише економічним, а й просторовим, читаючись у самій тканині міста.
Промисловий розвиток Києва на початку XIX століття ще не мав масштабів великого індустріального центру, але поступово набирав обертів. У місті діяли невеликі заводи, винокурні, водяні млини, а також магістратські, монастирські й казенні підприємства. Серед них особливе значення мали «Арсенал» і Межигірська фаянсова фабрика, що стали важливими осередками виробництва. Київ також виконував функцію адміністративного й духовного центру, про що свідчить робота трьох друкарень — лаврської, друкарні духовної академії та губернського управління, де видавалися офіційні документи російською й польською мовами.
Потужним імпульсом для розвитку міста стало пожвавлення торгівлі. Перенесення Контрактового ярмарку з Дубна до Києва та відкриття пароплавства на Дніпрі перетворили місто на ключовий торговельний вузол Правобережжя. До Києва з’їжджалися купці з різних куточків імперії та Європи — з Росії, Балкан, Пруссії. Місто поступово здобувало репутацію важливого центру хлібної торгівлі, що відбивалося і на зростанні населення, і на зміні його соціальної структури.
Збільшення кількості мешканців відбувалося здебільшого за рахунок зубожілих селян, які шукали роботи в місті. Робітничий клас формувався в умовах жорсткої експлуатації: робочий день тривав до п’ятнадцяти годин, техніка безпеки була практично відсутня, а умови проживання залишалися вкрай важкими. Маленькі хатини з мізерним освітленням контрастували з просторами кам’яних будинків міської знаті, зведених за проєктами провідних архітекторів свого часу. Деякі з цих споруд, як-от будинок купця Балабухи на Подолі, збереглися й донині, нагадуючи про соціальну нерівність тогочасного Києва.
Архітектурний розвиток міста на початку XIX століття був тісно пов’язаний із планами модернізації. За проєктами архітектора Андрія Меленського на Печерську з’являються адміністративні будівлі, а на Подолі — знакові елементи міського середовища, зокрема самсонівський фонтан. Водночас загроза нападу наполеонівської Франції зумовила активне фортифікаційне будівництво. На південь від Печерська почали спорудження Звіринецької фортеці, до якого було залучено тисячі солдатів і селян, що ще раз підкреслює військово-адміністративну роль Києва в імперській системі.
Саме в цей період місто зазнало однієї з найбільших трагедій у своїй історії — пожежі на Подолі в липні 1811 року. Вогонь, підсилений вітром і сухою погодою, знищив понад дві тисячі будівель, серед яких магістрат, десятки церков і монастирів. Поділ горів три дні, перетворюючи на попіл не лише дерев’яні споруди, а й металеві елементи будівель. Ця катастрофа стала переломним моментом для міського планування, оголивши слабкість старої забудови та потребу в новому підході до розвитку міста.
Після пожежі Київ почали перебудовувати за регулярним планом. На Подолі замість вузьких і хаотичних вулиць з’явилися широкі, прямі магістралі, зорієнтовані паралельно та перпендикулярно до Дніпра. Однак повільне відновлення, спричинене економічними втратами імперії після війни 1812 року, затримало розвиток міста на кілька років. Лише з середини 1810-х років будівництво знову активізувалося, закладаючи основу для нового етапу історії Києва, який розгорнеться вже в середині XIX століття.